Winchester model 1866 byl uveden na trh v roce 1866. Puška byla na trhu velmi úspěšná a vyráběla se až do roku 1899. Dodnes se vyrábějí kopie této zbraně.
Konstrukce zbraně se velmi podobá pušce Henry. Na pušku byla přidána boční nabíjecí klapka, která umožnila snadnější nabíjení a současně to umožnilo dát dopředu předpažbí. Zajímavostí zbraně je že nemá vyhazovač, nábojnice je vyhozena podávacím blokem. Rám zbraně byl v té době vyráběn z bronzu. Dnes se vyrábí z mosazi a současně se používají méně výkonné náboje.
Puška byla během výroby vylepšována a celkem se vyráběly 4 varianty této zbraně. Celkem bylo vyrobeno přibližně 170 000 ks této zbraně.
